isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros

al ver el tema de los glúcidos se mencionan varios tipos de isomería. Me gustaría saber bien cuál es la diferencia entre los epímeros y los diasteroisómeros. Se que los diasteroisomeros son isómeros ópticos que no son enantiómeros, es decir que no son imágenes especulares entre sí, pero no encuentro la diferencia entre éstos y los epímeros

Hola Mara Belen, son diferentes tipos de estereoisómeros:


Los diasteroisómeros son moléculas que pueden tener más de un carbono quiral.

Los epímeros difieren en la configuración de un solo carbono quiral, como los epímeros de la glucosa:





Como se ve en la imagen de arriba la d-glucosa y la d-manosa son epímeros que difieren en la configuracion del primer carbono quiral, el número 2.

En cambio los diasteroisómeros pueden diferir en la configuracion de más de un carbono quiral, pero sin ser enantiómeros es decir sin ser imágenes especulares.

Resumiendo:

Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares.

Los estereoisómeros que no son enantiómeros se les llaman diastereoisómeros. Dentro de los diasteroisómeros, tenemos a los epímeros (diasteroisómeros que difieren en la configuración de un sólo carbono quiral).

Por ejemplo una molécula que sólo tenga un carbono quiral, sólo puede tener dos formas que son enantiómeros.




en las imagenes de arriba vemos que A y B son enantiomeros lo mismo que C y D.

Pero A y C son diasteroisómeros lo mismo que A y D. También B y C como B y D son diasteroisomeros.

En la figura de abajo tenemos, enantiómeros, epimeros y diasteroisomeros...cuales son? (Es muy facil!)



Saludos!

Lionel

Lionel muchas gracias por la info, muy util y muy bien explicada, ahora si entendi la diferencia.. muchisimas gracias, hasta pronto

Belen

Gracias Lionel, entre buscando justo esta respuesta pero me quedaron otras dudas.

Aunque primero quiero ver si entendí.
Rta: De las ultimas imágenes que pusiste: en el conjunto A son enantiómeros porque son imágenes especulares nos superponibles. En el conjunto B son epímeros porque solo difieren en UN solo C quiral (aunque puedan tener varios?). Y los del conjunto C son diasteroisómeros porque difieren en varios C quirales. Todos son estereoisómeros.

Si hasta ahí voy bien, me faltaría entender un par de cositas mas:

1) (es una boludes, pero tengo la duda): el C1 siempre tiene que ser quiral?

Y en función de identificar bien el C1:

2) La clasificación D-L:
Para saber si es D o L siempre me fijo en el C2?

3) Y con respecto a los anómeros.
El hidroxilo que me dice si es alfa o beta (abajo o arriba respectivamente) siempre va en el C1? Si es así, el C1 es siempre quiral? o es que también puede ir en el C2?
No se si me explico.


Muchas gracias , Vyk