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 isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros

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Mara Belen
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MensajeTema: isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros   isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros EmptyMar Sep 02, 2008 9:02 pm

al ver el tema de los glúcidos se mencionan varios tipos de isomería. Me gustaría saber bien cuál es la diferencia entre los epímeros y los diasteroisómeros. Se que los diasteroisomeros son isómeros ópticos que no son enantiómeros, es decir que no son imágenes especulares entre sí, pero no encuentro la diferencia entre éstos y los epímeros
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Lionel
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Lionel

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MensajeTema: Re: isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros   isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros EmptyMiér Sep 03, 2008 4:24 pm

Hola Mara Belen, son diferentes tipos de estereoisómeros:


Los diasteroisómeros son moléculas que pueden tener más de un carbono quiral.

Los epímeros difieren en la configuración de un solo carbono quiral, como los epímeros de la glucosa:


isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros Epimerosip8


Como se ve en la imagen de arriba la d-glucosa y la d-manosa son epímeros que difieren en la configuracion del primer carbono quiral, el número 2.

En cambio los diasteroisómeros pueden diferir en la configuracion de más de un carbono quiral, pero sin ser enantiómeros es decir sin ser imágenes especulares.

Resumiendo:

Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares.

Los estereoisómeros que no son enantiómeros se les llaman diastereoisómeros. Dentro de los diasteroisómeros, tenemos a los epímeros (diasteroisómeros que difieren en la configuración de un sólo carbono quiral).

Por ejemplo una molécula que sólo tenga un carbono quiral, sólo puede tener dos formas que son enantiómeros.


isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros Diasteroisomeroscopypi0

en las imagenes de arriba vemos que A y B son enantiomeros lo mismo que C y D.

Pero A y C son diasteroisómeros lo mismo que A y D. También B y C como B y D son diasteroisomeros.

En la figura de abajo tenemos, enantiómeros, epimeros y diasteroisomeros...cuales son? (Es muy facil!) affraid

isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros Estereoisomeroscopykl6

Saludos!

Lionel


Última edición por Lionel el Jue Sep 04, 2008 4:59 am, editado 1 vez
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Mara Belen
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MensajeTema: Re: isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros   isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros EmptyJue Sep 04, 2008 4:28 am

Lionel muchas gracias por la info, muy util y muy bien explicada, ahora si entendi la diferencia.. muchisimas gracias, hasta pronto Smile

Belen
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Victory
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MensajeTema: Re: isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros   isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros EmptyLun Sep 05, 2011 1:32 am

Gracias Lionel, entre buscando justo esta respuesta pero me quedaron otras dudas.

Aunque primero quiero ver si entendí.
Rta: De las ultimas imágenes que pusiste: en el conjunto A son enantiómeros porque son imágenes especulares nos superponibles. En el conjunto B son epímeros porque solo difieren en UN solo C quiral (aunque puedan tener varios?). Y los del conjunto C son diasteroisómeros porque difieren en varios C quirales. Todos son estereoisómeros.

Si hasta ahí voy bien, me faltaría entender un par de cositas mas:

1) (es una boludes, pero tengo la duda): el C1 siempre tiene que ser quiral?

Y en función de identificar bien el C1:

2) La clasificación D-L:
Para saber si es D o L siempre me fijo en el C2?

3) Y con respecto a los anómeros.
El hidroxilo que me dice si es alfa o beta (abajo o arriba respectivamente) siempre va en el C1? Si es así, el C1 es siempre quiral? o es que también puede ir en el C2?
No se si me explico.
isomeria optica: epimeros y diasteroisomeros C1oc2

Muchas gracias , Vyk
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